Райлли вырос в Пенсильвании, США, там же защитил диплом бакалавра по специализации «Русская филология». Более 15 лет он преподаёт английский русскоговорящим студентам разных возрастов и переводит художественную литературу. Поскольку Райлли растит дочь-билингва, он прекрасно владеет методиками работы с детьми. Взрослые ученики ценят Райлли не только за знания, которые он даёт, но и увлекательные интеллектуальные беседы, без которых не обходится ни одно занятие с ним.